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Castello Azzolino, Piazza Licini - Borgo storico
Nel 1217 il castello fu dato in feudo dal papa Innocenzo III al conte Azzo Azzolino d'Este dal quale mutuò il nome di Crypta Azzolina o Grottazzolina. La città di Fermo, a cui Grottazzolina rimase sempre fedele.
Chiesa di S. Giovanni Battista
Il rimaneggiamento del 1926 ha comportato nuova dipintura delle pareti e del soffitto a volta ribassata, dove campeggia l'Agnello mistico.
Chiesa di Santa Maria a Piè di Costa
edicola del XV secolo, ancora integra nella sua struttura originale, è inglobata all'interno della chiesa della Madonna delle Grazie
Monumento Papa Giovanni XXIII
L’opera fu realizzata per volontà di Umberto Catalini, abitante della contrada, al quale papa Roncalli apparve in sogno in un momento molto difficile per la sua famiglia.
Mostra “Generazione di Piceni” presso Palazzo Benedetti
“ Generazione di Piceni “ che illustra la storia degli scavi condotti nella necropoli picena del VII - VI sec. a. C. rinvenuta in località Piane di Tenna tra il 1948 e il 1953.
Palazzo Comunale
Costruito fra Via Mazzini e Corso Vittorio Emanuele II°, l’edificio è composto da quattro piani di cui due seminterrati e due fuori terra
Palazzo Pupilli
È un edificio ottocentesco nel quale gli interni sono rimasti immutati dall'ultima presenza dei suoi proprietari.
Teatro Ermete Novelli
Fu edificato nel 1915 per iniziativa di un gruppo di privati che istituì una “Società de’Condomini” e, fino al 1973, vi si svolse attività teatrale.